ВВЕДЕНИЕ В БИООРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ

1.1 Введение

1.2 Классификация органических соединений

1.3 Номенклатура органических соединений

1.1 Введение

Биоорганическая химия изучает строение и реакционную способность органических веществ, лежащих в основе процессов жизнедеятельности, в непосредственной связи с познанием их биологической функции.

 

Как самостоятельная наука она возникла во второй половине 20 века. Биоорганическая химия возникла на стыке наук, но базируется в основном на материале органической химии.

Биоорганическая химия находится в родственной связи с биохимией, фармакологией, молекулярной биологией, физиологией. Эти научные направления изучают вещества, лежащие в основе процессов жизнедеятельности, а биоорганическая химия изучает строение и механизм функционирования биологически активных молекул с позиций органической химии.

Научную основу биоорганической химии составляют закономерности во взаимосвязи строения и реакционной способности органических соединений. Целью биоорганической химии как самостоятельной дисциплины является формирование знаний взаимосвязи строения и химических свойств биологически активных соединений.

История развития органической химии. Название «органическая химия» было предложено шведским химиком Берцелиусом в 1808 году от слова организм. В те времена ошибочно считали, что существуют принципиальные различия между веществами живой и неживой природы. Считалось, что в живых организмах вещества создаются какой-то жизненной силой (так называемая виталистическая теория). Первоначальное название «органическая химия» оказалось в противоречии  с научными достижениями, однако термин органическая химия так и остался в употреблении.

В настоящее время органическую химию определяют как химию углерода и его соединений определение Бутлерова. Более точное определение было предложено Шорлеммером: Органическая химия – это химия углеводородов и их производных, причем в состав производных могут входить почти все элементы периодической системы.

Органическая химия в своем развитии прошла несколько этапов: эмпирический – накопление экспериментальных данных. Еще в древности человечество было знакомо с процессами брожения, крашения, варки мыла. Очень многие вещества природного происхождения применялись в медицине и фармации. В это время развитие химии идет по двум направлениям: металлургия и медицинская химия (иатрохимия). Основоположником иатрохимии  явился Парацельс (псевдоним Филиппа Ауреола Теофраста фон Гогенгейма немецкого врача), аналитический – основное внимание исследователей направлено на выяснение состава органических соединений и создание теорий, объясняющих установленные закономерности, структурный – в это время созданы соединения не существующие в природе, но предсказанные теорией. Именно в этот период создается новое направление по избирательному воздействию на возбудителей болезней с помощью органических препаратов (химиотерапия). Особенно быстрое развитие органическая химия получила в начале 20 века, который получил название современного периода.

1.2 Классификация органических соединений

Для описания структуры молекул органических соединений используют различные химические формулы: эмпирические, молекулярные и структурные. Наиболее полную информацию о строении молекулы содержит структурная (графическая) формула, которая отражает природу атомов, входящих в состав молекулы, их число и последовательность связывания, а также тип связей между атомами.

8

Обычно на практике наиболее часто употребляют полуструктурные формулы, т.е. часть связей не изображаются, а приводятся только те связи, которые необходимы для однозначного  описания строения молекулы:

7

Каждый период истории развития органической химии отмечен попытками химиков каким-то образом привести разнообразные химические соединения в единую систему (теория типов, радикалов и т. д.)

 

В основе современной классификации органических соединений лежит теория строения А.М. Бутлерова, согласно которой каждое индивидуальное вещество можно описать только одной химической формулой. 

Предельные или насыщенные углеводороды (алканы, парафины) содержат только простые углерод-углеродные связи, все остальные валентности атомов углерода в их молекулах «израсходованы» на связи с водородными атомами. Общая формула СnН2n+2. Родоначальник ряда – метан СН4.

 

Непредельные или ненасыщенные углеводороды имеют кратные (двойные или тройные) углерод – углеродные связи.

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) содержат одну двойную связь. Общая формула СnН2n.Родоначальник ряда – этилен   СН2 = СН2.

Алкины (ацетиленовые углеводороды) имеют тройную связь. Общая формула СnН2n-2. Родоначальник ряда – ацетилен СНСН.

Алкадиены (диолефины, диеновые углеводороды) содержат две двойные связи. Общая формула такая же как у алкинов СnН2n-2,т.е. алкины и алкадиены изомерны друг другу. Различают:

1) алкадиены с изолированными двойными связями, например

 

Н2 С = СН – СН2 – СН = СН2   пентадиен-1,4

 

2) алкадиены с сопряженными двойными связями, например

 

Н2 С = СН – СН = СН – СН3   пентадиен-1,3

 

3) алкадиены с кумулированными двойными связями, например

 

Н2 С = С = СН – СН2 – СН3     пентадиен-1,2

 

4) алкенины – соединения с одной двойной и одной тройной связями

 

Н2 С = СН – С ≡ СН   бутен-1-ин-3

 

5) алкадиины – соединения с двумя тройными связями

 

НС ≡ С – С ≡ СН        бутадиин-1,3

 

6) полиены (полиолефины) – соединения со многими двойными связями

 

Н2 С = СН – СН = СН – СН = СН – СН3   гептатриен-1,3,5

 

Алициклические углеводороды

Циклоалканы (циклопарафины, полиметилены, цикланы) –циклические соединения содержат только простые одинарные связи. Общая формула – СnН2n

    6
циклопропан     циклобутан           циклопентан               циклогексан

Циклоалкены (циклоолефины, циклены) – циклические соединения содержат двойную связь.

Общая формула -СnН2n-2

5

циклопропен               циклогексен

 

Циклоалкадиены – циклические соединения содержат две двойные связи. Общая формула – СnН2n-4

4

   циклопентадиен-1,3      циклогексадиен-1,4

Алициклические соединения могут содержать один, два и более циклов. Бициклические соединения в зависимости от способа соединения циклов могут быть:

3

спирановые               конденсированные               мостиковые

 

спиро-[2.5]-октан     бицикло-[4,2,0]-октан     бицикло-[3,2,1]-октан

Ароматические соединения (арены) – группа карбоциклов, характеризующихся наличием ароматической системы. Ароматические соединения бывают двух видов:

 

1) бензоидные ароматические соединения – обязательной составной частью молекулы является бензольное ядро;

 

2) небензоидные ароматические соединения – структуры, отвечающие требованиям ароматичности, но лишенные  шестичленных ароматических колец.

 

Функциональная группа – структурный фрагмент молекулы, определяющий её химические свойства.

 

1.3 Номенклатура органических соединений

 

Номенклатура – это совокупность названий веществ, их групп и классов, а также система правил, обеспечивающих однозначную связь названий и формул, выражающих строение молекул.

 

Номенклатура органических соединений складывалась на протяжении всего периода развития органичесской химии и становления её как науки.

 

Первая номенклатура – тривиальная. Названия соединений случайные, обусловлены различными обстоятельствами (в основе лежат различные отличительные признаки).

 

1.Источники выделения, например винная кислота выделена из винного камня со дна винных бочек. Аналогично – муравьиная кислота, янтарная кислота, молочная кислота, лимонная кислота и др. Тирозин – от греческого сыр.

2. Отличительные свойства

Глицин – от греческого glykos – сладкий.

Лейцин – от греческого leykas– белый.

Акролеин – от латинского acris– жгучий.

3. Способы выделения (получения).

Пировиноградная кислота (ПВК) получена пиролизом винной кислоты.

Гидрохинон – восстановлением бензохинона.

4. Область применения.

Витамин РР (никотинамид) – предупреждает пелагру.

Кордиамин – препарат, применяемый как сердечное средство.

Тривиальная номенклатура не имеет никакой научной основы, однако многие названия прочно укоренились и широко используются, особенно в химии биологически-активных соединений.

Затем появляется рациональная номенклатура, согласно которой все соединения в данном гомологическом ряду рассматриваются как производные простейшего соединения для данного гомологического ряда.

Рациональной номенклатурой в настоящее время пользуются редко, однако основные принципы нашли отражение и в современных номенклатурных правилах.

 

Радикально-функциональная номенклатура используется вместо рациональной для названий моно- и бифункциональных соединений некоторых классов природных соединений (терпены, стероиды, алкалоиды и другие). В названии старшей характеристической группы не применяются суффиксы, называют радикал и основной класс соединений.

 

O

//

Н3С – С                              ацетилхлорид

\

Сl

Н5С2 – CN                          этилцианид

 

Н3С – СН – СН2 – ОН       изобутиловый спирт

|

CH3

Н2С = СН – Cl                    винилхлорид

Н3С – С – С6Н5                             метилфенилкетон

||

О

Н3С – О – С2Н5                           метилэтиловый эфир

В настоящее время признанной во всём мире является номенклатура IUPAC InternationalUnionofPureandAppliedChemistry (Международный союз чистой и прикладной химии). Её ещё называют международной, систематической, Женевской (т.к. основы заложены в 1892 году на международном конгрессе химиков в Женеве), Льежской (усовершенствована и дополнена в 1930 году в Льеже). Название IUPAC номенклатура получила на ХIХ конгрессе Международного союза чистой и прикладной химии в 1957 году.

 ОБЩАЯ СХЕМА СОСТАВЛЕНИЯ НАЗВАНИЙ

ПРЕФИКС         +     КОРЕНЬ    +    СУФФИКС    +   ОКОНЧАНИЕ

Только в префиксе:

Cl, Br, I.F

–OR          –   алкокси

–SR           –   алкилтио

–SC6H5     –   арилтио

–NO2              –    нитро

–NO          –   нитрозо

–N=N–      –   азо

ВАЖНЕЙШИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ, РАСПОЛОЖЕННЫЕ В ПОРЯДКЕ УБЫВАНИЯ СТАРШИНСТВА

Функциональная группа

Обозначение функциональной группы

в префиксе

в окончании

 

СООН

 

КАРБОКСИ

КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА

ОВАЯ КИСЛОТА

 

SO3H

 

CУЛЬФО

 

СУЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА

 

СN        ЦИАНО НИТРИЛ

 

           O

         //

  – С

         \

          H

 

 

ОКСО (ФОРМИЛ)

 

 

АЛЬ

 

      \  

        С = О

      /

 

ОКСО

 

ОН

ОН ГИДРОКСИ ОЛ

 

SH МЕРКАПТО ТИОЛ

 

NH2 АМИНО АМИН

 

 =NH ИМИНО ИМИН